Sympatického Stefana hraje herec Paul Wesley. Stefan se narodil 5. listopadu 1847 v Mystic Falls. Jeho otec se jmenoval Giuseppe Salvatore. Stefan je tedy 163 roků starý upír. Jeho starší bratr Damon, který je také upír, ale svého bratra nenávidí. A to bylo kvůli jejich společné lásce ke Katherine. Katherine byla upírka, která je oba přeměnila v upíry před její předpokládanou smrtí v roce 1864. Stefan a Damon se po její smrti rozdělili a dlouho se potom neviděli. V roce 2009 se Stefan vrátil zpátky do Mystic Falls. Objevil zde dívku, která vypadala přesně jako Katherine a zamiluje se do ní. Jenže znenadání se do Mystic Falls vrátí i Damon, který chce osvobodit Katherinu z hrobky, kde by měla být s dalšími 26 upíry pohřbena. Nakonec bratři zjistí, že v hrobce pohřbena není ani nikdy nebyla.